Kad se 1992. godine legendarni voditelj NBC-a i dobitnik šest Emmy nagrada Johnny Carson povukao s televizije, mnogi obožavatelji su vjerovali da će David Letterman postati novi domaćin Carsonove emisije The Tonight Show.

No NBC je, umjesto Lettermanu, dao posao Jayu Lenou. Letterman je zbog toga napustio NBC i pokrenuo svoj večernji show program na konkurentskom CBS-u nazvan Late Show s Davidom Lettermanom.

Prva emisija emitirana je na današnji dan 1993. godine, a snimljena je u povijesnom kazalištu Ed Sullivan na Broadwayu u New Yorku.

Po želji Lettermana CBS je na renoviranje kazališta utrošio 8 milijuna američkih dolara.Uz taj trošak CBS je s Lettermanom potpisao i unosan trogodišnji ugovor, 14 milijuna američkih dolara  godišnje.

Ukupni trošak za sve (obnova kazališta, pregovaračko pravo, ugovor Lettermana, najavljivač Bill Wendell, Paul Shaffer, pisci i bend) bio je preko 140 milijuna američkih dolara.

Lettermana Amerikanci smatraju genijem koji ih je naučio smijati se sebi samima.

Late Show s Davidom Lettermanom završio je s emitiranjem posljednje emisije 20.5. 2015. godine nakon koje je Letterman otišao u mirovinu.